Penna S. Andrea è posta su una collina, quota 413, che domina da sud la valle del Vomano, nell'antico territorio dei Sabini adriatici e dello successiva colonia romana di Hatria. Il suo nome deriva dalla presenza della chiesa di S. Andrea posta sopra un irto colle detto Pinna = "pinnacolo".

Importantissimi per la comprensione dello sviluppo della società italica sabina nel passaggio dall'età dei re o quello delle" repubbliche aristocratiche", sono i ritrovamenti archeologici di Penna S. Andrea relativi ad una necropoli e tre stele figurate ed inscritte (ora al Museo di Chieti). La prima, scavata dalla Scrinari nel 1974 in località Troiano, consiste in nove tombe femminili con corredi, databili fra il VI e il IV secolo a.C, composti da fibule, collane anelli, armille oggetti da toilette e ceramica: si segnala in particolare il corredo della tomba n. 8 che conteneva, oltre a collanine in pasta vitrea, due testine virili barbate in posto vitrea di produzione fenicia, testine che provano l'esistenza di rapporti commerciali fra i Sabini adriatici di Penna S. Andrea con il mondo punico. Le stele "poleosabelliche", trovate nello stesso anno nella vicina località Castellaro, consistono in una stele intera fusiforme e due grossi frammenti di altre due databili al V secolo a.C. Probabilmente stele funerarie infisse intorno ad un grande tumulo sepolcrale, esse presentano la raffigurazione eroica del defunto barbuto con, perduto, copricapo aggiunto e lunghe iscrizioni sul fronte sottostante. Dallo studio delle iscrizioni "sabine" fatto da Adriano La Regina e Aldo Luigi Prosdocimi, si evince l'esistenza di uno "safinas tutas" ("comunità Sabina"), insediata nell'area di Penna S. Andrea con un suo centro fortificato ("ocrei sofina") riconoscibile nell'altura del vicino Monte Giove di Cermignano, retta da "safinum nerf" = "principi sabini": una civitas aristocratica indipendente inserita nello stato federale dei Sabini adriatici. Altri attestazioni di abitato antico di età

sono sul colle SS. Trinità nella località detta"Penna Vecchio", mentre una necropoli è attestata da una iscrizione funeraria conservata nella chiesa di S. Giusta. Sempre legata alle sorti della colonia di Hatrio, Penna S. Andrea diviene nell'alto medioevo possesso di S. Vincenzo al Volturno dal 782 a tutto il secolo X d.C. "curtem de Valle cum duobus castellis, cum ipsa ecclesia Sancti Andree loco qui dicitur Penna": così nella Cronaca Vulturnense viene descritta la realtà dell'incastellamento del X secolo nell'area della media Val Vomano con uno curtis di Sancti Andrea in Valle e due castelli vicini nella località detta" Pinna" (Chron. Vult., I, 277; Il, 142). Della chiesa di S. Andrea non rimangono resti ad esclusione del piccolo colle, dove era edificata, denominato S. Andrea, mentre sul sito di Penna Vecchio (Castellione) ed attuale centro abitato sono probabilmente riconoscibili i siti dei due incastellamenti citati nel X secolo. Altro incastellamento ero quello di Colle Carrello (attuale "Castel Cerreta") citato come possesso di Montecassiano nel 991 d.C (Chron.Casin., I, 37) e successivamente, in età normanna (1150-1167), come Carrettam o Cerrita feudo di mezzo milite (circa 65 abitanti) della Contea di Penne, possesso di Oderisio di Collepetrano e tenuto per Lui da Roberto e Rainaldo (Catal Bar., 1181, 1183). Dopo il X secolo il paese passò nelle mani di famiglie nobiliari locali che lo tennero sempre legato ad Atri. Nel Diploma di Carlo I d'Angiò del 1273 vengono citati sia il castello di Penna Vecchia, la chiesa e il paese attuale: "Castellionum de pennis.,...Carretum, Sanctus andreas. penna sancti andree." (Far., 77). Nel trecento, come la vicina Basciano, probabilmente il paese passò nella mani degli Acquaviva di Atri almeno 1528. Nell'interno dell'attuale abitato è la chiesa di S. Maria del Soccorso a pianta rettangolare caratterizzata nella  parte mediana da contrafforti: di origine cinquecentesca ma visibile nella sua ristrutturazione, comprendente